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| 編輯推薦： |
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《有机化学》可作为高等学校农、林、水、生命科学等各专业本科生的有机化学教材，也可供其他专业选用。
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| 內容簡介： |
《有机化学》是国家级精品资源共享课配套教材、普通高等教育“十一五”国家级规划教材，内容与教育部编制的全国农林院校考研大纲吻合。
《有机化学》共十六章，主要内容包括各类有机化合物的结构、物理性质、化学性质，立体化学，天然产物化学，化学反应机理以及测定有机化合物结构的物理方法。书巾基本概念和理论简明易懂，各章前面的内容提要和关键词可使读者快速和清晰地了解本章的基本内容和关键问题。《有机化学》特别编写了基于问题式教学内容，有利于学生改变学习和思维方式，加强对科学问题的深入思考。为了利于学生理解和掌握有机化学的基本概念和基本理论，各章都编有一定数量的思考题和习题，供学生学习时参考。
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| 目錄：
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第三版前言
第二版前言
第一版前言
第一章绪论 1
第一节有机化合物和有机化学 1
一、有机化合物 1
二、研究有机化合物的一般方法 4
第二节有机化合物的结构 4
一、共价键 4
二、价键理论 5
三、分子轨道理论 5
第三节共价键的性质 6
一、键长 6
二、键角 7
三、键能 7
四、键的极性 7
五、共价键的断裂方式与有机反应类型 8
第四节有机化学中的酸碱概念 9
一、酸碱质子概念 9
二、酸碱电子概念 9
第五节有机化学的重要地位及与农业科学的关系 9
问题式教学材料10
习题 10
第二章饱和脂肪烃11
第一节烷烃11
一、同系列和同分异构现象 -11
二、烷烃的命名12
三、烷烃的结构14
四、烷烃的构象15
五、烷烃的性质17
第二节环烷烃21
一、环烷烃的异构现象和命名21
二、环烷烃的性质23
三、环烷弪的结构和稳定性 -24
四、环烷烃的立体化学 -26
五、环烷烃的代表化合物——十氢化萘 28
六、天然烷烃29
问题式教学材料30
习题 31
第三章不饱和脂肪烃33
第一节烯烃和炔烃 -33
一、烯烃与炔烃的命名 -33
二、烯烃与炔烃的结构 -36
三、烯烃和炔烃的性质 -38
四、烯烃和炔烃的代表化合物47
第二节共轭二烯烃 -47
一、丁二烯的结构48
二、几种共轭效应48
三、共轭二烯烃的性质 -50
四、共轭二烯烃的代表化合物51
问题式教学材料53
习题 54
第四章芳香烃 57
第一节单环芳香烃 57
一、单环芳香烃的构造异构和命名57
二、苯的分子结构60
三、单环芳香烃的性质 -61
四、苯环亲电取代反应定位规律68
第二节稠环芳香烃 71
一、萘一71
二、蒽和菲73
三、芳香烃的代表化合物 -75
第三节非苯芳香烃 一75
问题式教学材料77
刁题 77
第五章旋光异构79
第一节分子的手性与旋光性79
一、偏振光和旋光性物质 -79
二、旋光度和比旋光度 -80
三、物质的旋光性与分子结构的关系81
四、含一个手性碳原子化合物的旋光异构 83
五、含两个手性碳原子的化合物的旋光异构 87
六、环状化合物的旋光异构 -89
七、不含手性碳原子化合物的旋光异构 89
八、外消旋体的拆分90
第二节有机立体化合物的研究与应用 9l
一、手性化合物的研究意义 -91
二、手性化合物的获取方法 -92
问题式教学材料95
习题 96
第六章卤代烃 97
第一节卤代烃的分类和命名97
一、卤代烃的分类97
二、卤代烃的命名97
第二节卤代烷烃98
第三节卤代烯烃和卤代芳烃 107
一、分类 107
二、化学性质 107
第四节卤代烃的代表化合物 109
一、溴甲烷 109
二、三氯甲烷 109
三、四氯化碳 109
四、氟利昂 110
五、四氟乙烯 110
六、含氟农药 110
问题式教学材料 111
习题 111
第七章醇、酚、醚 114
第一节醇 114
一、醇的分类和命名 114
二、醇的分子结构 115
三、醇的性质 116
四、醇的代表化合物 122
第二节酚 124
一、酚的分类和命名 124
二、酚的分子结构 125
三、酚酌性质 125
四、酚的代表化合物 129
第三节醚 131
一、醚的分类和命名 131
二、醚的结构 131
三、醚的性质 132
第四节环醚 134
一、环氧化物及其性质 134
二、冠醚 134
三、醚的代表化合物 135
问题式教学材料 136
习题 137
第八章醛、酮、醌 139
第一节醛和酮 139
一、醛、酮的分类和命名 139
二、醛、酮的结构 141
三、醛、酮的性质 141
四、醛、酮的代表化合物 153
第二节醌 154
一、醌的结构和命名 154
二、醌的性质 155
三、醌的代表化合物 156
问题式教学材料 157
习题 158
第九章羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸 160
第一节羧酸 160
一、羧酸的分类与命名 160
二、羧酸的结构 161
三、羧酸的性质 162
四、羧酸的代表化合物 166
第二节羧酸衍生物 168
一、羧酸衍生物的分类与命名 168
二、羧酸衍生物的性质 170
三、乙酰乙酸乙酯合成方法和丙二酸酯合成方法 176
四、羧酸衍生物的代表化合物 179
第三节取代羧酸 180
一、羟基酸 180
二、羰基酸 184
问题式教学材料 185
习题 185
第十章含氮化合物 188
第一节硝基化合物 188
一、硝基化合物的分类和命名 188
二、硝基化合物的结构 188
三、硝基化合物的性质 189
第二节胺 191
一、胺的分类和命名 191
二、胺的结构 192
三、胺的性质 193
四、重氮化合物和偶氮化合物 199
五、物质的颜色与结构的关系 200
六、胺的代表化合物 203
第三节酰胺 205
一、酰胺的分类和命名 205
二、酰胺的结构 205
三、酰胺的性质 206
四、碳酸酰胺 207
问题式教学材料 209
习题 209
第十一章含硫含磷有机化合物 212
第一节含硫有机化合物 212
一、含硫有机化合物的分类和命名 212
二、含硫化合物的性质 213
三、含硫类代表化合物 214
第二节磺酸 215
一、磺酸的性质 215
二、磺酸类代表化合物 216
第三节含磷有机化合物 217
一、含磷有机化合物分类和命名 217
二、含磷类代表化合物 218
问题式教学材料 220
习题 220
第十二章杂环化合物和生物碱 222
第一节杂环化合物 222
一、杂环化合物的分类和命名 222
二、杂环化合物的结构-224
三、杂环化合物的化学性质 225
四、杂环类代表化合物 229
第二节生物碱 235
一、生物碱概述 235
二、生物碱的一般性质和提取方法 235
三、重要生物碱举例 235
四、生物碱的合成 236
问题式教学材料 237
习题 237
第十三章糖类 239
第一节单糖 239
一、单糖的构型 240
二、单糖的环状结构 241
三、单糖的性质 245
四、重要的单糖及其衍生物 249
第二节二糖 254
一、还原性二糖 255
二、非还原性二糖 256
第三节多糖 257
一、淀粉 257
二、糖原 259
三、纤维素 259
四、甲壳素 260
五、半纤维素 261
六、果胶质 26l
七、琼脂 262
八、黏多糖 262
问题式教学材料 263
习题 264
第十四章氨基酸和蛋白质 267
第一节氨基酸 267
一、氨基酸的结构、分类和命名 267
二、氨基酸的性质 269
三、氨基酸的代表化合物 273
第二节蛋白质 274
一、蛋白质的分类 274
二、蛋白质的组成与结构 274
三、蛋白质的性质 278
四、蛋白质的代表物 280
问题式教学材料 281
习题 28l
第十五章类脂、萜类和甾体化合物 283
第一节油脂 283
一、油脂的组成和结构 283
：、油脂的性质 285
三、肥皂及合成表面活性剂 287
第二节磷脂、蜡 289
一、磷脂 289
二、蜡 291
第三节萜类化合物 291
一、单萜 292
二、倍半萜 294
三、二萜 294
四、三萜 295
五、四萜 295
第四节甾体化合物 296
一、甾体化合物的结构 296
二、甾体化合物的命名 297
三、甾体类代表化合物 298
问题式教学材料 301
习题 302
第十六章有机化合物结构测定的物理方法 303
第一节光的基本性质和吸收光谱 303
第二节紫外光谱 304
一、紫外光谱表示法 304
二、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 305
三、紫外光谱在有机化合物结构分析上的应用 306
第三节红外光谱 307
一、基本原理 307
二、红外光谱表示法 308
三、基团的特征吸收频率 308
四、红外光谱在有机物结构分析中的应用 310
第四节核磁共振谱 312
一、基本原理 312
二、化学位移 313
三、影响化学位移的因素 314
四、质子的计算 316
五、白旋偶合与白旋裂分 316
六、1 H-NMR谱的应用 318
七、NMR新技术的概述 319
笫五节质谱 320
一、基本原理 320
二、质谱的应用 321
三、串联质谱及联用技术 323
习题 324
主要参考文献 325
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| 內容試閱：
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"第一章绪论
内容提要 本章概述有机化学的发展、作用、地位及与农业科学的关系，扼要介绍有机化合物的特点、分类及一般研究方法，对共价键的形成和特性有较详细的讨论。
关键词 有机化学 有机化合物 生命力 共价键 价键理论 分子轨道理论 酸碱概念
第一节 有机化合物和有机化学
一、 有机化合物有机化合物（organic compound）一般是指含碳元素的化合物。有机化合物中除含碳元素外，绝大多数含有氢，常见的元素还有氧、氮、硫、磷和卤素等，因此有机化合物也称为碳氢化合物和它们的衍生物（derivative）。但是含碳元素的化合物并不都是有机化合物，如一氧化碳、二氧化碳和碳酸、氢氰酸、硫氰酸及它们的盐等仍属于无机化合物。研究有机化合物的组成、结构、性能、制备及应用的科学称为有机化学（organic chemistry）。
有机化合物在自然界中广泛存在，早期人类对有机化合物的认识是从有生命的动植物开始的，并知道如何通过对这些动植物的加工获取有机物，例如，从植物中提取香料、染料、药物等，用大米或果汁酿酒等。19世纪初，随着人们对自然界不断深入的探索，化学家已能从动植物中分离出许多纯粹的有机化合物，如酒石酸、苹果酸、吗啡、乳酸等。当时由于这些物质都是取自于有生命的动植物体内，而且这些化合物的性质与从无生命的矿物中获得的物质有差别，限于当时的生产实践和科技水平，化学家把取自于有生命的动植物体内的物质称为有机物，而将从无生命的矿物中得到的物质称为无机物。并将有机物与无机物截然分开，同时将有机物涂上一层神秘的色彩，认为有机物只有在生物体内“生命力”（vital force）的作用下才能产生和形成，而不能人为地将无机物转变为有机物。这种“生命力”学说的错误观念，严重阻碍了有机化学的发展。直到1828年德国化学家韦勒首次在实验室由氰酸铵（无机物）制得了尿素（有机物）。这种“生命力”学说才有所动摇。到19世纪中叶，化学家又相继由无机物合成出成千上万种有机物。例如，1845年科尔柏（H. Kolbe）合成了乙酸，1854年贝特洛（M. Berthelot）合成了油脂等。这些事实证明，无机物无需借助生物体内那种神秘的“生命力”也能合成有机物，从根本上否定了“生命力”学说。随着有机合成方法和技术的飞速发展，人们已清楚知道，无论是有机物还是无机物，都可以在实验室里合成出来，从生物体内获取有机物已不是唯一的途径，虽然有机化合物这一名称已不再是原来的意义，但由于历史和习惯的原因，“有机化合物”这个名称仍被保留至今。
尽管有机化合物和无机化合物不能截然分开，但二者在组成、结构和性质上有着许多明显不同的特点。
（一）有机化合物的特点
1.组成和结构特点
有机化合物的元素组成较单纯，主要是碳和氢两种。由于碳和氢之间的电负性差异较小，因此，与无机化合物相比，有机化合物以共价键为特征。有机化合物分子中的C—C键具有较高的键能，这就说明碳原子间相互结合能力强，碳原子之间通过共价键连接成长链，也可形成分支，还可以环状形式相连。另外，碳原子之间或碳原子与其他原子之间可共用一对电子、两对电子、三对电子分别形成共价单键、双键、叁键。
2.性质特点
（1）容易燃烧。有机化合物含有碳、氢等可燃元素，因此绝大部分有机化合物通常都容易燃烧，如乙醇、石油醚等。但大多数无机物耐高温，很难燃烧。
（2）熔点、沸点低。因有机化合物晶体组成单位是分子，分子间的引力是比离子间静电引力弱得多的作用力，这就使固态有机物熔化或液态有机物气化所需要的能量比无机物低，所以有机化合物的熔点和沸点比无机物要低得多。
（3）难溶于水。大多数有机化合物难溶于水。化合物的溶解性通常遵循“相似相溶”规则，极性化合物易溶解于极性溶剂中，水是一种极性很强、介电常数很大的液体，而有机化合物极性较弱或没有极性，因此有机化合物难溶于水。但有些极性有机化合物，尤其是低相对分子质量的极性有机化合物，如乙酸、乙醇、甲醇等，事实上可以与水混溶。
（4）反应速率慢并有副反应。一般无机物之间的反应是离子反应，往往瞬间即能完成。有机反应一般发生在分子之间，涉及旧键的断裂和新键的生成，而且共价键不像离子键那样容易离解，因此大多数有机反应速率缓慢。在旧键的断裂过程中，由于存在许多键能相近的共价键，往往有可能在分子的几个部位发生反应，结果较为复杂，反应后得到的产物通常是混合物。因此，在一定反应条件下，我们预期得到的主要反应称为主反应，其余的反应称为副反应。
3.数目庞大，结构复杂有机化合物数目庞大，目前已有2000多万种，而且还在迅速增长，而无机化合物虽然由100多种元素组成，但总数远远不及有机化合物。虽然有机化合物的组成元素并不多，但其结构比无机物要复杂得多。例如，维生素B12的分子式为C63H90O14N14PCo。又如，一种从海洋生物中得到的沙海葵毒素的分子式为C129H221O53N3，这个分子式有可能形成2×1071种立体异构体，在如此庞大数目的立体异构体中，仅有一种结构是沙海葵毒素。
（二）有机化合物的分类如上所述，有机化合物数目如此庞大，唯有建立一个完善的分类方法，才有利于学习和进行系统的科学研究。目前一般的分类方法有以下两种。
1.根据碳的骨架不同分类
（1）开链化合物。分子中碳链两端不相连，如正戊烷异戊烷正丁醇十八酸由于这类化合物最初从油脂中得到，故又称脂肪族化合物。
（2）碳环化合物。分子中具有由碳原子连接而成的环状结构，又可分为两类：① 脂环族化合物。性质与脂肪族化合物相似的不含苯环的碳环化合物，如② 芳香族化合物。分子中含有苯环或稠合苯环，其物理和化学性质与脂肪族化合物有较大区别，如（3）杂环化合物。分子中组成环的原子除碳原子外，还有氧、氮、硫等杂原子
2.根据官能团不同分类官能团是决定化合物特性的原子或基团。现将常见的官能团及其相应的各类化合物列于表1.1中。表1.1常见重要官能团及其名称化合物类别官能团结构官能团名称实例烯烃CC双键H2CCH2炔烃CC叁键HCCH卤代烃X卤素CH3CH2Cl醇与酚OH羟基CH3OH，C6H5OH醚C—O—C醚键CH3OCH3醛与酮CO羰基HCHO，CH3COCH3羧酸COOH羧基HCOOH胺NH2氨基CH3NH2硫醇与硫酚SH巯基CH3CH2SH，C6H5SH硝基化合物NO2硝基C6H5NO2磺酸SO3H磺酸基C6H5SO3H二硫化合物S—S二硫键CH3S—SCH3
二、 研究有机化合物的一般方法有机化合物不外乎来自天然和人工合成两方面，研究有机化合物的性质以及确定它们的分子结构，必须经过大量细致的物理和化学分析工作。现从以下几点简单介绍研究有机化合物的方法。
（一）分离纯化无论是来自天然或人工合成的有机物总是掺杂着许多其他物质的混合物，这就需要分离纯化。最普遍采用的分离纯化方法有重结晶法、分馏法、升华法、萃取法、色层分离法、电泳法和离子交换法等。得到纯的有机物后，可测定其熔点、沸点来判断其纯度。
（二）分子式的确定确定某有机物的分子式，首先就要对纯的有机物样品进行元素的定性和定量分析工作。早期方法一般是将样品与金属钠熔化后再用水处理，除碳、氢外的其他元素如卤素、氮、硫等可转化为水溶性的无机离子，然后用一般的无机分析方法来测定。碳和氢的定量分析可用燃烧法使其转变成二氧化碳和水来检测。有机物中的氧没有简单的测定方法，通常是用100减去其他元素的百分总数后所余下的百分数作为氧的含量。现在可用元素自动分析仪快速测得有机物中各元素的组成和质量比，从而确定其实验式，然后通过现代质谱技术来精确确定相对分子质量和分子式。
（三）结构式的确定确定某种未知有机物分子的结构式是一项较复杂的工作，过去多采用化学方法，首先对被测物进行多项化学性质实验，然后进行综合与推理。即使是这样，要想得到一个化合物的分子结构式仍然很困难，尤其是复杂的有机物分子结构式的确定有时需要几年甚至几十年才能得出结论。例如，1805年获得吗啡纯物质，但直到1952年才确定其结构。
现代物理分析技术的应用给有机物结构式的确定带来了极大的便利。我们可以通过各种光谱数据，如红外光谱（IR）、紫外光谱（UV）、质谱（MS）、核磁共振（NMR）和X射线衍射分析来快速和准确地确定有机物的结构式。
第二节 有机化合物的结构
一、 共价键有机化合物分子中的原子主要是以共价键相结合的。我们将由一对电子把两个原子结合在一起所形成的键称为共价键。早在1916年路易斯（G. N. Lewis）就提出了原子的价电子可以配对共用形成共价键，使分子中每个原子都达到“八隅体”电子构型的学说，这种电子构型使分子处于稳定的能量较低的状态。
我们知道，碳原子的最外层有四个价电子，当碳原子和其他原子结合时，要失去或接受四个电子来形成八隅体的电子构型，这是很困难的，即碳原子既不易得到也不易失去这四个价电子，因此碳原子不是靠电子的得失而是通过原子间价电子的配对共用来实现八隅体的电子构型的。
例如式中用电子对表示一个共价键的结构式称为路易斯式。括号中的结构式为凯库勒式，短线代表一对共用电子。原子间共用一对电子的共价键称单键，也称σ键；共用两对电子的称为双键；共用三对电子的称为叁键。如果共用的电子对来自于一个原子，称为配价键。整个分子中，每个原子（除氢为二电子）的外层电子必须满足八隅体电子构型，否则形成不稳定的化合物或活泼的中间体。对共价键的解释有价键理论和分子轨道理论。
二、价键理论量子力学的价键理论认为，共价键可以看成是由参与成键原子的原子轨道相互重叠而形成的。图1.1氢原子轨道重叠正是由于这种重叠使成键原子间电子出现的概率增大，从而增加了对两个原子核的静电吸引力，减少了两核间的排斥力，因而降低了体系的能量形成了稳定的共价键，如图1.1所示。由于每种元素的原子所能提供的成键轨道的数目以及在形成分子时所能提供的未成对电子数目是一定的，所以原子能够形成共价键的数目也是一定的，这就是所谓共价键的饱和性。
例如，Cl原子只有一个未成对电子，它和H原子形成HCl分子后已达饱和，不能再与第二个H原子形成共价键。由于共价键的形成是原子轨道重叠使能量降低所致，所以轨道间总是尽可能最大限度的重叠。除s轨道外，p、d、f及杂化轨道均非球形对称，而在空间有一定取向，因而成键时，除s.s轨道在空间任何方向都能达到最大重叠外，其他轨道的重叠必须沿着一定的方向，才能实现最大限度的重叠，这就是所谓共价键的方向性。图1.2是s轨道和p轨道的三种重叠情况。图1.2s轨道和p轨道三种重叠情况
三、 分子轨道理论
分子轨道理论认为，在分子中，组成分子的所有原子的价电子不只从属于相邻的原子，而是处于整个分子的不同能级的分子轨道中。分子轨道是分子中电子的运动状态，可由波函数Ψ来描述。目前应用最广泛的是通过原子轨道的线性组合的近似方法来得到分子轨道。所谓原子轨道线性组合就是由原子轨道函数相加或相减而导出分子轨道函数Ψ。一个分子中的分子轨道数目与组成该分子的所有原子轨道总数目是相等的。例如
Ψ1=1+2Ψ2=1-2
在分子轨道Ψ1中，两个原子轨道1和2的波函数符号相同，即相位相同，它们之间的作用就如波峰和波峰相遇而得到加强一样。此时核间的电子云密度最大，即两原子轨道达到最大限度的重叠，故这种轨道称为成键轨道，其能量低于原来的原子轨道。在分子轨道Ψ2中，两个原子轨道1和2相位不同，它们的组合就如波峰和波谷相遇而减弱，核间电子云密度减小，这样的分子轨道能量比原来两个原子轨道能量反而高，所以叫反键轨道，如图1.3所示。
分子轨道理论还认为，原子轨道要组合成分子轨道，必须具备最大重叠、能量相近和轨道对称性相同（指轨道的相位相同）这三条原则，否则不能组合成稳定的分子轨道。例如，两个氢原子的1s轨道可以线性组合成两个分子轨道，即由两个波函数相加得到能量低于原子轨道的成键轨道；两个波函数相减得到能量高于原子轨道的反键轨道。在基态时，氢分子中的两个电子都在成键轨道中，如图1.4所示。
价键理论和分子轨道理论在处理分子结构时都是可靠和有效的方法，分子轨道理论对于共价键中价电子是分布在整个分子中的离域的描述更"
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