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| 內容簡介： |
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《药物合成反应简明教程》讨论药物研发和生产过程中涉及的重要有机反应，包括氧化反应、还原反应、卤化反应、亲核碳原子上的烃化、羟烷基化和酰化反应、成烯缩合、烯烃复分解和环丙烷化反应以及构建碳杂键的缩合反应等。重点讨论反应机理、影响因素和实际应用。注重参考近年来出版或发表的相关文献资料和研究论文，反映各类反应的最新进展。
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| 目錄：
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前言
第1章氧化反应
1?1苄位、烯丙位和羰基α位烃基的氧化
1?1?1用硝酸铈铵氧化
1?1?2用二氧化硒氧化
1?1?3用氮氧杂环丙烷氧化
1?1?4用其他计量氧化剂氧化
1?1?5液相催化分子氧氧化
1?2烯烃的氧化
1?2?1烯烃的环氧化
1?2?2烯烃氧化成1,2?二醇
1?2?3烯烃的氧化断裂
1?3醇的氧化
1?3?1用铬试剂氧化
1?3?2用二甲亚砜氧化
1?3?3用高价碘化物氧化
1?3?4用氮氧自由基氧化
1?4醛、酮的氧化
1?4?1Pinnick氧化
1?4?2Dakin氧化
1?5含氮化合物的氧化
1?5?1伯胺的氧化
1?5?2仲胺的氧化
1?5?3叔胺和芳杂环上氮原子的氧化
1?6含硫化合物的氧化
1?6?1硫醇或硫酚氧化成二硫化物
1?6?2硫醇或硫酚氧化成磺酸衍生物
1?6?3硫醚氧化成亚砜
1?6?4硫醚和亚砜氧化成砜
参考文献
第2章还原反应
2?1不饱和烃（烯、炔及芳烃）的还原
2?1?1烯烃的还原
2?1?2炔烃的还原
2?1?3芳烃的还原
2?2醛酮的还原
2?2?1还原成烃的反应
2?2?2还原成醇的反应
2?2?3还原偶联反应
2?3羧酸及其衍生物的还原
2?3?1羧酸和酸酐的还原
2?3?2酰卤的还原
2?3?3酯的还原
2?3?4酰胺的还原
2?4含氮化合物的还原
2?4?1催化氢化法
2?4?2活泼金属还原法
2?4?3含硫化合物为还原剂
2?4?4金属氢化物为还原剂
2?5氢解反应
2?5?1脱卤氢解
2?5?2脱苄氢解
2?5?3开环氢解
2?5?4脱硫氢解
参考文献
·iv·第3章卤化反应
3?1不饱和烃的卤加成反应
3?1?1烯烃和炔烃的卤加成反应
3?1?2不饱和羧酸及其酯的卤内酯化反应
3?1?3不饱和烃的硼氢化卤解反应
3?1?4杂原子张力环的加成开环卤化反应
3?2芳环、苄位、烯丙位和羰基α位的卤取代反应
3?2?1芳环上的卤取代反应
3?2?2苄位和烯丙位的卤取代反应
3?2?3羰基α位的卤取代反应
3?3羟基及有关官能团的卤置换反应
3?3?1醇酚羟基的卤置换反应
3?3?2羧羟基的卤置换反应
3?3?3其他官能团的卤置换反应
3?4含氟化合物的合成
3?4?1氟原子的特殊生理活性
3?4?2亲电氟化反应
3?4?3亲核取代氟化反应
3?4?4三氟甲基化和二氟卡宾反应
参考文献
第4章亲核碳原子上的烃化、羟烷基化和酰化反应
4?1α位的烃化反应
4?1?1活性亚甲基化合物的α位烃化
4?1?2苯乙腈的烃化
4?1?3醛、酮及羧酸衍生物的α位烃化
4?2活泼α位的羟烷基化及有关反应
4?2?1羟醛缩合aldol缩合反应
4?2?2金属有机化合物与醛酮的缩合
4?2?3α?卤代酸酯与醛酮的缩合
4?3α位的酰化反应
4?3?1活性亚甲基化合物的α位酰化
4?3?2酮的α位酰化
4?3?3酯的α位酰化与Claisen酯缩合
4?4芳环上的烃化和酰化反应
4?4?1芳烃的烃化
4?4?2芳环上的酰化
参考文献
·v·第5章成烯缩合、烯烃复分解和环丙烷化反应
5?1经由羟醛缩合的成烯缩合反应
5?1?1活泼亚甲基化合物与醛酮缩合成烯
5?1?2丁二酸酯与醛酮缩合成烯
5?1?3酸酐与醛酮缩合成烯
5?2叶立德参与的成烯缩合反应
5?2?1Wittig反应
5?2?2Horner?Wadsworth?Emmons 反应
5?2?3Peterson烯化反应
5?2?4其他叶立德参与的成烯缩合反应
5?2?5基于氧磷杂四元环中间体的烯烃构型转化
5?3烯烃复分解反应
5?3?1机理
5?3?2烯炔和炔炔复分解
5?3?3催化剂
5?3?4影响烯烃复分解反应的主要因素
5?4环丙烷化反应
5?4?1重氮化合物与烯烃的环加成
5?4?2Simmons?Smith环丙烷化反应
5?4?3Kulinkovich环丙醇和环丙胺合成
5?4?4经由Michael加成的环丙烷化反应
参考文献
·vi·第6章构建碳杂键的缩合反应
6?1成酯缩合反应
6?1?1羧酸与醇直接缩合成酯
6?1?2活泼酯参与的成酯反应
6?1?3酸酐参与的成酯反应
6?1?4酰氯参与的成酯反应
6?2成肽缩合反应
6?2?1缩合剂存在下羧酸与胺直接成肽
6?2?2酸酐或酰卤与胺缩合成肽
6?2?3氨基的保护
6?3多组分缩合反应
6?3?1Mannich反应
6?3?2异腈参与的多组分缩合
6?3?3活泼亚甲基化合物参与的多组分缩合
参考文献
合成实例一览表
索引
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| 內容試閱：
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第1章氧 化 反 应第1章氧 化 反 应
广义的氧化反应是指化合物失去电子的反应。对于以共价方式成键的有机化合物来说，也可以把碳原子周围电子云密度降低的反应看作氧化反应。例如，用电负性较大的卤素、硝基等取代碳原子上的氢原子，会导致碳原子周围电子云密度降低，因此，卤化、硝化等反应也可以认为是氧化反应。狭义的氧化反应则是指往有机分子中引入氧原子或脱去氢原子的反应。本章讨论狭义概念的氧化反应，即用化学氧化剂往有机分子中引入氧原子或使其脱去氢原子的化学氧化反应，但不包括生物体内由酶催化的生物氧化过程。
氧化反应是氧化剂与被氧化物（底物）之间的反应。氧化剂的种类很多，包括分子氧、无机金属化合物（如高锰酸钾、二氧化锰、铬酸、重铬酸盐、三氧化铬及其吡啶络合物、铬酸酯、氯化铬、二氧化硒、四氧化锇、氧化银等）、无机酸（如硝酸、次氯酸及其盐和酯）、各种过氧化物和过氧酸（如过氧化氢、 oxone、有机过氧酸）、高价碘化物（如IBX、 DMP、PIDA、PIFA、HTIB）以及苯醌及其衍生物等。常用的铬试剂、高价碘试剂及醌类氧化剂的结构分别如图1?1、图1?2和图1?3所示。
图1?1常用的铬试剂图1?2常用的高价碘试剂
图1?3常用的醌类氧化剂
传统的氧化反应大多使用金属氧化物作氧化剂，大量的重金属排放到环境中造成较严重的环境污染。近年来，随着人们环保意识的加强，对绿色氧化方法的研究不断深入，一些新的更加绿色的氧化方法和工艺不断出现，特别是以分子氧、过氧化氢等作氧化剂的催化氧化方法，无过渡金属催化的分子氧氧化方法，以温和低毒的高价碘化合物作氧化剂的氧化方法等受到更加广泛的关注，得到快速发展。
被氧化物包括烃类（烷烃、烯烃、芳烃）、有机含氧化物（醇、醛、酮）、有机硫化物、有机胺以及有机卤化物等。同一氧化剂往往可氧化多种底物，同一底物也可用多种氧化剂氧化。
氧化反应在药物合成中应用非常广泛。例如，培美曲塞（pemetrexed）是抗代谢类抗肿瘤药物，2004年在美国上市，其合成过程涉及苯丁醇衍生物的选择性氧化，选用了PCC作氧化剂［1］153。1?1又如，化合物1?1具有抗焦虑作用，用间氯过氧苯甲酸（m?CPBA）氧化相应的烯烃,实现了中间体环氧乙烷衍生物的合成（1?2）［1］284。1?2本章根据被氧化物的种类讨论各种氧化反应，介绍这些反应
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