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| 內容簡介： |
《有机化学》共分十二章,首先介绍基本知识,让学生对有机化学全貌有个基本了解,为后续学习打下基础。而后按碳-碳单键、碳-碳重键、碳-杂单键、碳-杂双键等化学键的类型为主线进行编写,以利于学生对比学习和总结。加强了有机化学中规律的总结,如：D-A 反应的1,2,3,4,5,6规律;Claisen和Cope重排中的3,3断裂、1,1相连、双键移位;氧化数法判断有机基团的顺序;轮烯芳香性的简单判断法;热消除反应中的 ABCDE规律;取代苯环上氢1H NMR裂分规律等。介绍了旋光方向与构型对应的Lowe经验规律;异头效应与螺共轭效应等知识。本书采用中国化学会2017版*的命名原则。
《有机化学》可作为高等学校化学、化工、药学、材料、环境、轻工、食品等专业的有机化学课程的教材,也可供有机化学领域的科研工作者参考。
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| 關於作者： |
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魏荣宝，天津理工大学化学化工学院，教授，天津理工大学化学化工学院的有机化学是天津市精品课程，作者是天津市教学名师，天津市教学楷模；主编和编写组成员已完成国家自然科学基金10余项，发表研究论文400余篇。其中多篇发表在国外一区或二区期刊上，在国内外有一定的影响力。
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| 目錄：
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第1章 有机化学的基础知识 1
1.1 有机化合物的一般特点characteristic of organic compound 1
1.2 共价键的属性feature of covalent bond 1
1.3 分子式、构造式、构型式和构象式molecular formula, constitution,configuration and conformation 3
1.4 氢键hydrogen bond 4
1.5 有机化合物的分类classification of organic compound 5
1.6 简单有机化合物的命名nomenclature of simple organic compound 7
1.6.1 烷烃的命名nomenclature of alkane 7
1.6.2 单环烷烃的命名nomenclature of mono cycloalkane 9
1.6.3 桥环烃的命名nomenclature of bridged alkane 10
1.6.4 螺环烃的命名nomenclature of spirocyclic alkane 12
1.6.5 烯烃的命名nomenclature of alkene 13
1.6.6 炔烃的命名nomenclature of alkyne 14
1.6.7 二烯烃的命名nomenclature of diene 15
1.6.8 芳烃的命名nomenclature of arene 15
1.6.9 卤代烃的命名nomenclature of halohydrocarbon 17
1.6.10 醇的命名nomenclature of alcohol 18
1.6.11 酚的命名nomenclature of phenol 18
1.6.12 醚的命名nomenclature of ether 19
1.6.13 简单醛、酮的命名nomenclature of simple aldehyde and ketone 19
1.6.14 简单羧酸及其衍生物的命名nomenclature of simple carboxylic acid and derivatives 20
1.6.15 硝基化合物的命名nomenclature of nitro compound 21
1.6.16 胺类化合物的命名nomenclature of amines 21
习题Problems 21
1.7 氧化数oxidation number 21
1.7.1 电负性electronegativity 21
1.7.2 氧化数值oxidation value 22
1.7.3 用氧化数法确定有机基团的大小determination of sequence of organic group by oxidation number 22
1.7.4 用氧化数法处理氧化还原滴定结果handling redox titration data by oxidation number 23
1.8 广义酸碱理论theory of generalized acids and bases 24
1.9 有机化合物中碳的构型configuration of carbon in organic compound 27
1.10 共振论与分子轨道理论resonance theory and molecular orbital theory 31
1.11 有机化合物的波谱简介introduction to spectroscopy of organic compound 34
1.11.1 紫外光谱ultraviolet spectrum 34
1.11.2 红外光谱infrared spectrum 37
1.11.3 核磁共振波谱nuclear magnetic resonance spectroscopy 43
1.11.4 质谱mass spectrum 51
习题Problems 54
第2章 碳-碳单键化合物 55
2.1 烷烃alkane 55
2.1.1 烷烃的物理性质及波谱physical properties and spectrum of alkane 55
2.1.2 烷烃的同分异构isomerism of alkane 57
2.1.3 烷烃的构象conformation of alkane 59
2.1.4 烷烃的化学性质chemical properties of alkane 61
2.1.5 烷烃的来源source of alkane 64
2.2 环烷烃cycloalkane 65
2.2.1 环烷烃的分类和命名classification and nomenclature of cycloalkane 65
2.2.2 环烷烃的构象conformation of cycloalkane 66
2.2.3 环烷烃的反应reaction of cycloalkane 71
2.2.4 小环烷烃的制备preparation of small-cycloalkane 72
2.2.5 奇妙的立方烷wonderful cubane* 72
习题Problems 73
第3章 碳-碳重键化合物 74
3.1 分类及结构classification and structure 74
3.2 同分异构现象isomerism 75
3.3 物理性质及波谱physical properties and spectrum 77
3.4 化学性质chemical properties 78
3.4.1 亲电加成反应electrophilic addition 78
3.4.2 亲电加成反应的机理mechanism of electrophilic addition 84
3.4.3 马氏加成与反马氏加成Markovnikov and anti-Markovnikov addition 88
3.4.4 加氢反应hydrogenation reaction 89
3.4.5 -氢的反应reaction of -hydrogen 90
3.4.6 氧化反应oxidation reaction 90
3.4.7 自由基加成及机理mechanism of radical addition 92
3.4.8 卡宾的加成反应addition reaction of carbene 92
3.4.9 亲核加成反应nucleophilic addition reaction 92
3.4.10 炔氢的反应reaction of acetylenic hydrogen 93
3.4.11 二烯烃的1,2-加成和1,4-加成反应1,2-and 1,4-addition of diene 94
3.4.12 聚合反应polymerization 95
3.4.13 烯烃的复分解反应metathesis of alkene 97
3.5 诱导效应和共轭效应inductive effect and conjugated effect 97
3.5.1 诱导效应inductive effect 97
3.5.2 共轭效应与超共轭效应conjugated effect and hyperconjugative effect 98
3.6 电环化与环加成反应electrocyclic reaction and cycloaddition reaction 100
3.6.1 电环化反应electrocyclic reaction 100
3.6.2 环加成反应cycloaddition reaction 103
3.7 烯烃和炔烃的制备preparation of alkene and alkyne 108
3.7.1 烯烃的制备preparation of alkene 108
3.7.2 炔烃的制备preparation of alkyne 109
3.8 螺环烯烃与螺共轭效应spirocycloalkenes and spiroconjugation effect* 110
习题Problems 111
第4章 芳烃及芳香性 114
4.1 芳烃arene 114
4.1.1 芳烃的分类classification of arene 114
4.1.2 芳烃的物理性质及波谱physical properties and spectrum of arene 115
4.1.3 苯的结构structure of benzene 115
4.1.4 苯环上的亲电取代反应electrophilic substitution of benzene ring 118
4.1.5 苯环上的定位效应directing effect on benzene ring 124
4.1.6 苯环上的亲核取代反应nucleophilic substitution on benzene ring 130
4.1.7 苯环上的加成反应addition reaction on benzene ring 132
4.1.8 苯环上侧链的反应reaction of branched chain on benzene ring 133
4.1.9 芳烃的来源及制备source and preparation of arene 134
4.2 多环芳烃polycyclic arene 135
4.2.1 分类classification 135
4.2.2 联苯biphenyl 136
4.2.3 萘naphthalene 136
4.2.4 蒽anthracene 141
4.2.5 菲phenanthrene 143
4.2.6 其他稠环芳烃other fused ring aromatic hydrocarbons 143
4.2.7 Haworth合成Haworth synthesis 143
4.2.8 多苯代脂烃polyphenyl hydrocarbons 145
4.2.9 富勒烯fullerene 146
4.2.10 稠环化合物的命名nomenclature of fused ring aromatic hydrocarbons 147
4.3 芳香性, 非芳香性, 反芳香性, 同芳香性及反同芳香性aromaticity,nonaromaticity, antiaromaticity, homoaromaticity and antihomoaromaticity 147
4.4 致癌芳烃carcinogenic arene 153
习题Problems 154
第5章 手性化合物与手性合成 157
5.1 简介introduction 157
5.2 平面偏振光plane polarized light 158
5.3 旋光性、旋光物质与比旋光度optical rotation, optically active substance and specific rotation 158
5.4 分子的对称性molecular symmetry 159
5.5 构型表示与标记determination configuration 162
5.5.1 Fischer投影式Fischer projection formula 162
5.5.2 D-L构型标记法method of D-L-configuration labeling 164
5.5.3 R-S 构型标记法method of R-S-configuration labeling 164
5.6 含一个手性碳原子的光学异构体optical isomer of one chiral carbon atom 167
5.7 含两个手性碳原子的光学异构体optical isomer of two chiral carbon atoms 168
5.7.1 含两个不同手性碳原子的光学异构体optical isomer of distinct two chiral carbon atoms 168
5.7.2 含两个相似手性碳原子的光学异构体optical isomer of similar two chiral carbon atoms 168
5.8 含多个手性碳原子的光学异构体optical isomer of multiple chiral carbon atoms 169
5.9 环状手性化合物chiral compound of cyclo-hydrocarbon 169
5.10 不含手性碳原子的光学异构体optical isomer of non-containing chiral carbon atom 170
5.10.1 含手性轴的化合物compounds of containing chiral axis 170
5.10.2 含手性面的化合物compounds of containing chiral plane 172
5.10.3 螺旋化合物screw compound 173
5.11 外消旋体的合成与拆分synthesis and resdution of racemate 173
5.12 旋光方向与构型的关系rotatory direction and configuration 174
习题Problems 175
第6章 碳-卤极性单键化合物 178
6.1 脂肪卤代烃aliphatic halohydrocarbons 178
6.1.1 卤代烃的分类classification of halohydrocarbons 178
6.1.2 卤代烃的物理性质及波谱physical properties and spectrum of halohydrocarbons 179
6.1.3 卤代烃的亲核取代反应nucleophilic substitution of halohydrocarbons 179
6.1.4 亲核取代反应的机理mechanism of nucleophilic substitution 182
6.1.5 影响反应历程的因素influencing factor of reaction mechanism 186
6.1.6 消除反应elimination reaction 193
6.1.7 与金属的反应reaction with metals 197
6.2 芳香卤代烃halogenated aromatic hydrocarbons 198
6.2.1 芳香卤代烃的结构特征structural feature of halogenated aromatic hydrocarbons 198
6.2.2 卤苯的反应reaction of halobenzene 199
6.3 卤代烃的制备preparation of halohydrocarbons 200
6.4 重要的卤代烃important halohydrocarbons 202
习题Problems 203
第7章 碳-氧（硫） 极性单键化合物 206
7.1 醇类alcohols 206
7.1.1 醇的结构、分类和异构structure, classification and isomerism of alcohols 206
7.1.2 醇的物理性质及波谱physical properties and spectrum of alcohols 208
7.1.3 醇的化学性质chemical properties of alcohols 210
7.1.4 醇的制备preparation of alcohols 214
7.1.5 多元醇polyalcohols 215
7.2 醚类ethers 219
7.2.1 醚的结构、分类、异构和命名structure, classification, isomerism and nomenclature of ethers 219
7.2.2 醚的物理性质及波谱physical properties and spectrum of ethers 220
7.2.3 醚的化学性质chemical properties of ethers 221
7.2.4 环氧乙烷epoxyethane 223
7.2.5 冠醚crown ether 225
7.3 酚类phenols 226
7.3.1 酚的结构structure of phenols 226
7.3.2 酚的物理性质及波谱physical properties and spectrum of phenols 226
7.3.3 酚的化学性质chemical properties of phenols 227
7.3.4 多元酚polyphenols 234
7.3.5 酚的制备preparation of phenols 235
习题Problems 236
7.4 硫醇和硫醚thiol and thioether 239
7.4.1 制备preparation 239
7.4.2 物理性质physical properties 239
7.4.3 化学性质chemical properties 239
7.5 芳磺酸aromatic sulfonic acid 240
7.5.1 芳磺酸的命名nomenclature of aromatic sulfonic acid 240
7.5.2 芳磺酸的制备preparation of aromatic sulfonic acid 241
7.5.3 芳磺酸的物理性质physical properties of aromatic sulfonic acid 241
7.5.4 芳磺酸的化学性质chemical properties of aromatic sulfonic acid 242
7.5.5 芳磺酰氯和芳磺酰胺aromatic sulfonyl chloride and aromatic sulfamine 243
7.5.6 烷基苯磺酸钠和表面活性剂alkyl benzene sulfonic acid sodium and surfactant 245
7.5.7 离子交换树脂ion exchange resin 245
第8章 碳-氧极性重键化合物醛和酮 247
8.1 醛、酮的结构、分类及命名structure, classification and nomenclature of aldehyde and ketone 247
8.2 醛、酮的物理性质及波谱physical properties and spectrum of aldehyde and ketone 248
8.3 醛、酮的亲核加成反应nucleophilic addition reaction of aldehyde and ketone 250
8.3.1 与氢氰酸的加成addition reaction with hydrocyanic acid 251
8.3.2 与亚硫酸氢钠的加成addition reaction with sodium bisulfite 252
8.3.3 与醇的加成addition reaction with alcohol 252
8.3.4 与水的加成addition reaction with water 254
8.3.5 与金属有机化合物的加成reaction with organometallic compound 255
8.3.6 与氨及其衍生物的加成缩合反应reaction with ammonia and its derivatives 257
8.3.7 Wittig反应Wittig reaction 259
8.4 -氢的反应reaction of -hydrogen 259
8.4.1 卤化反应halogenating reaction 260
8.4.2 羟醛缩合反应aldol condensation 261
8.4.3 Perkin反应Perkin reaction 265
8.4.4 Mannich反应Mannich reaction 265
8.5 氧化还原反应redox reaction 266
8.5.1 与Tollen试剂和Fehling试剂反应reaction with Tollen and Fehling reagent 266
8.5.2 还原成醇reduction to alcohol 267
8.5.3 Meerwein-Ponndorf还原Meerwein-Ponndorf reduction 268
8.5.4 Clemmensen还原Clemmensen reduction 268
8.5.5 Wolff-Kishner-黄鸣龙还原Wolff-Kishner-Huang Minlon reduction 268
8.5.6 Cannizzaro反应Cannizzaro reaction 269
8.5.7 安息香缩合benzoin condensation 269
8.5.8 二苯酮重排benzophenone rearrangement 270
8.5.9 Baeyer-Villiger重排Baeyer-Villiger rearrangement 271
8.5.10 Favorskii重排Favorskii rearrangement 271
8.6 ,-不饱和醛、酮的性质properties of ,-unsaturated aldehyde and ketone 271
8.7 醛、酮的制备preparation of aldehyde and ketone 273
8.8 重要的醛、酮important aldehyde, ketone 276
习题Problems 280
第9章 碳-氧极性重键化合物羧酸及其衍生物 282
9.1 羧酸carboxylic acid 282
9.1.1 羧酸的结构structure of carboxylic acid 282
9.1.2 羧酸的分类和命名classification and nomenclature of carboxylic acid 283
9.1.3 羧酸的物理性质及波谱physical properties and spectrum of carboxylic acid 284
9.1.4 羧酸的化学性质chemical properties of carboxylic acid 286
9.1.5 二元羧酸的热分解反应thermal decomposition reaction of dicarboxylic acid 292
9.1.6 羟基酸 hydroxyl acid 293
9.1.7 羧酸的制备preparation of carboxylic acid 294
习题Problems 297
9.2 羧酸衍生物carboxylic acid derivatives 298
9.2.1 分类和命名classification and nomenclature 298
9.2.2 物理性质及波谱physical properties and spectrum 299
9.2.3 水解、醇解、氨解反应 hydrolysis, alcoholysis and aminolysis 300
9.2.4 与金属有机化合物的反应reaction with organometallic compound 304
9.2.5 还原反应reduction reaction 305
9.2.6 酯缩合反应ester condensation 306
9.2.7 Hofmann重排Hofmann rearrangement 307
9.2.8 有关NBS的一些反应 reactions about NBS 307
9.2.9 有关丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯的反应 reactions about diethyl malonate and ethyl acetoacetate 308
9.2.10 Knoevenagel反应 Knoevenagel reaction 311
9.2.11 Michael加成 Michael addition 312
9.2.12 Weiss反应Weiss reaction 313
习题Problems 314
第10章 碳-氮极性单键化合物 318
10.1 硝基化合物nitro compound 318
10.1.1 硝基化合物的分类及命名classification and nomenclature of nitro compound 318
10.1.2 硝基化合物的物理性质及波谱 physical properties and spectrum of nitro compound 319
10.1.3 硝基化合物的化学性质chemical properties of nitro compound 320
10.2 胺类amines 326
10.2.1 胺类的结构、分类、异构和命名structure, classification, isomerism and nomenclature of amines 326
10.2.2 胺类的物理性质和波谱 physical properties and spectrum of amines 330
10.2.3 胺类的化学性质chemical properties of amines 331
10.2.4 季铵盐和季铵碱 quaternary ammonium salt and quaternary ammonium hydroxide 338
10.2.5 多元胺polyamines 340
10.2.6 胺的制备preparation of amines 340
10.2.7 重氮和偶氮化合物diazonium salt and azo compound 341
10.3 禁用染料prohibited dyes 346
习题Problems 347
第11章 杂环化合物 349
11.1 分类和命名classification and nomenclature 349
11.2 呋喃、噻吩、吡咯 furan, thiophene and pyrrole 351
11.2.1 呋喃、噻吩、吡咯的结构 structure of furan, thiophene and pyrrole 351
11.2.2 呋喃、噻吩、吡咯的物理性质physical properties of furan, thiophene and pyrrole 352
11.2.3 呋喃、噻吩、吡咯的化学性质chemical properties of furan, thiophene and pyrrole 353
11.2.4 呋喃、噻吩、吡咯的制备preparation of furan, thiophene and pyrrole 354
11.3 吡啶pyridine 355
11.3.1 吡啶的结构structure of pyridine 355
11.3.2 吡啶的物理性质 physical properties of pyridine 355
11.3.3 吡啶的化学性质chemical properties of pyridine 355
11.3.4 吡啶的制备preparation of pyridine 357
11.4 其他杂环化合物 other heterocyclic compound 357
习题Problems 360
第12章 天然有机化合物 362
12.1 糖类carbohydrates 362
12.1.1 糖类的分类classification of carbohydrates 362
12.1.2 单糖monosaccharides 363
12.1.3 二糖disaccharides 371
12.1.4 多糖polysaccharides 373
12.1.5 异头效应与糖类的构象anomeric effect and conformation of carbohydrates 375
习题Problems 376
12.2 氨基酸amino acid 377
12.2.1 氨基酸的分类和命名classification and nomenclature of amino acid 377
12.2.2 氨基酸的结构stucture of amino acid 379
12.2.3 氨基酸的化学性质chemical properties of amino acid 380
12.2.4 氨基酸的制备preparation of amino acid 382
12.3 蛋白质protein 383
12.3.1 蛋白质的分类和结构classification and structure of protein 383
12.3.2 蛋白质的理化性质physical and chemical properties of protein 386
12.4 类脂和生物碱lipids and alkaloids 388
12.4.1 油脂natural oils 388
12.4.2 蜡waxes 390
12.4.3 萜类terpenes 390
12.4.4 甾族化合物steroids 392
12.4.5 生物碱alkaloids 393
参考文献 396
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| 內容試閱：
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自1806 年柏则里首次使用有机化学 名称， 至今仅有200 多年的历史， 但其发展异常迅猛。如今有机化学已发展成为包括物理有机化学、天然产物有机化学、生物有机化学、金属有机化学、药物有机化学、新材料有机化学、有机分离分析化学等学科相互交叉的基础科学。
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合抱之木， 生于毫末； 九层之台， 起于累土； 千里之行， 始于足下， 扎实的基础知识是创新思维的源泉。只有熟练掌握化合物的命名、结构式、基本性质和反应， 并在头脑中形成有效的积累， 才有可能利用这些总结出来的规律去发现问题， 提出问题， 分析问题和解决问题。
本教材的特点是：
（1） 将传统的官能团体系改为按化学键的类别进行编排， 以利于学生进行对比学习和规律的总结。
（2） 采用中国化学会2017 版有机化合物的命名， 同时附有1980 版的命名， 既学到新的知识， 与国际接轨， 又能与过去的文献资料相衔接。
（3） 加强了专业英语训练， 如IUPAC 和Chemical Abstract（CA） 命名； 主要标题英文注释； 习题采用英文叙述等。
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本书编写过程中， 参考了国内外专家学者的有关文献著作和网上资料， 在此深表谢意。参加本书编写的有魏荣宝、梁茂、刘秀杰、薛松、孟祥太、刘旭光、辛春伟等。由于编者水平有限， 不当之处， 敬请批评指正。
魏荣宝
2020年2月
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